刚刚过去的夜晚，曼联与AC米兰在杯赛中都遭遇失利，这样的结果显然让人感到意外。阿莫林和卡里克再次面临下课的呼声，似乎陷入了自我证明的循环之中。先来看AC米兰，经历了一个月前在季前热身赛中逆转击败曼联的胜利后，阿莫林终于在面对旧东家的比赛中迎来了他执教生涯的首场胜利。接下来的意甲赛季初期，米兰取得了两连胜的佳绩，种种迹象让外界猜测曼联的换帅是否过于匆忙。然而在随后的比赛中，AC米兰却遭遇了挑战，尤文图斯在比赛补时阶段打入一球，令米兰痛失三分。与此同时，曼联也在与埃弗顿的较量中被对手在补时阶段追平，双双品尝到失分的苦涩。
随后，AC米兰在与拉齐奥的比赛中经历了一场苦涩的平局，接着在欧联杯首轮主场以两球不敌本菲卡，阿莫林的球队连续三场比赛未尝胜绩，外界对他的执教能力产生了质疑。虽然AC米兰在未能获得欧冠资格后成为了欧联杯的热门球队，但首轮失利让人对这支曾经的欧冠七冠王的前景开始感到担忧。在比赛期间，孔蒂现身观看，媒体也开始热议他会否成为曼联的新任主帅，这无疑增添了外界的猜测。
与此同时，曼联在联赛杯的32强比赛中，主场迎战布莱顿。尽管在开局后10分钟内以两球领先，然而比赛剧情随后急转直下，布莱顿在补时阶段追入一球，并在下半场反超，实现逆转。数据显示，曼联上一次在主场以2-0领先后仍输球，发生在1976年，距离现在整整50年。莱西和芒特的进球本应为球队带来好消息，却没想到最后又一次被布莱顿淘汰，仅仅将足总杯的失利换成了联赛杯，再次经历“一轮游”的惨痛教训。虽然本赛季球队有欧冠的参赛机会，曼联不再像上赛季那样仅有40场比赛，但仍很难掩盖失望的现实。
对于冠军的渴望似乎越来越遥远，自弗格森爵士退位以来，曼联在多个主帅的带领下，仅赢得了两个足总杯、一座欧联杯和一个联赛杯的荣誉。阿莫林表示接手两支顶级球队承受了巨大的压力，他期望迅速解决问题，但他也坦言这需要时间，而事实上这样的时间并不充裕。他更是表示，如果要失败，宁愿以轰轰烈烈的方式结束。卡里克在表态上与其不谋而合，理解球迷们的失望，承认自己需要承担赞美与批评，表示不断学习应对各种情况的重要性。
在经历了多场比赛的考验后，卡里克的挑战不仅是对战术的调整，还包括放弃上赛季的成功模式，试图通过新的方式证明自身能力。从某种意义上看，卡里克和阿莫林都陷入了不断循环的自证之中，试图证明自己所采用的战术体系合理有效。然而，历史显示曼联似乎更适合走传统的防守反击路线，而非高位控球战术。正如穆里尼奥的三冠伟业，与卡里克上赛季战术的成功。
接下来，曼联将在周末迎来一场联赛，之后将进入为期三周的国家队比赛期，阿莫林与卡里克都感受到下课声的临近。两位主帅都在开局中遇到了困难，曼联的希望寄托于迪亚洛和巴莱巴的复出，希望他们能为球队注入新的活力。
